ALKENA DAN ALKUNA ~ anak desa belajar menjadi BISA

A. ALKENA

a. Rumus Umum Alkena

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan (C = C).

Gambar model molekul dri etena Gambar model molekul dri etena

Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi C_nH_2n+2-2H = C_nH_2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut.

Rounded Rectangle: Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, Bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya?

Perhatikan contoh berikut!

|
H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H

Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.

Lima suku pertama alkena

Suku ke	n	rumus struktur	nama
1 2 3 4 5	2 3 4 5 6	CH₂ = CH₂ CH₂ = CH - CH₃ CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃ CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ -CH₂ - CH₃	etena propena 1-butena 1-pentena 1-heksena

b. Tata Nama Alkena

Tata nama alkena menurut IUPAC pada umumnya sama dengan cara pemberian nama pada alkana dengan catatan sebagai berikut:

1) Akhiran –ana menjadi –ena

Contoh:

CH₂ = CH₂ dinamakan etena

CH₂ = CH₂−CH₃ dinamakan propena

2) Letak ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor, ditulis sebelum nama alkena rantai induk yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. Pemberian nomor dimulai dari atom karbon yang terdekat dengan ikatan rangkap.

Contoh:

1 2 3 4

CH₂ = CH₂−CH₂−CH₃ dinamakan 1- butena

1 2 3 4

CH₃− CH = CH −CH₃ dinamakan 2-butena

Flowchart: Preparation: Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang?

Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini.

|
¹C = C² -C³ - C⁴ - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)

CH₃

Perhatikan contoh berikut:

1 2 3 4 5

CH₃ − C = CH₂ − CH₂ − CH₃ à 2-metil-2-pentena

│

CH₃

1 2 3 4 5

CH₃ = CH− CH₂ − CH₂ − CH₃ à 2-metil-1-pentena

│

CH₃

5 4 3 2 1

CH₃ − CH− CH₂ − CH = CH₂ à 4-metil-1-pentena

│

CH₃

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional. Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.

c. Sifat-sifat Alkena

1) Sifat Fisika Alkena

Alkena adalah senyawa nonpolar. Oleh karena itu alkena tidak larut dalam air. Secara umum sifat-sifat fisika alkena mirip dengan sifat-sifat fisika alkana. Alkena yang terdiri dari dua, tiga, atau empat atom karbon berwujud gas pada temperatur kamar. Sedangkan alkena yang terdiri dari lima atau lebih atom karbon berupa cairan tidak berwarna dengan berat jenis lebih kecil daripada air.

Tabel Beberapa Alkena dan Titik Didihnya

Rumus	Nama	Titik Didih
CH₂= CH₂ CH₂ = CH₂CH₃ CH₂ = CHCH₂CH₃ CH₂ = CH(CH₂)₂CH₃ CH₂ = CH(CH₂)₃CH₃ CH₂ = CH(CH₂)₄CH₄	Etena Propena 1-Butena 1-Pentena 1-Heksena 1-Heptena	-104 -47 -6 30 63 93

2) Sifat Kimia Alkena

Alkena lebih reaktif daripada alkana

Adapun reaksi-rekasi yang terjadi pada Alkena adalah sebagai berikut:

a) Pembakaran

Alkena terbakar sempurna menjadi CO₂ dan H₂O.

Contoh : 2C₃H₆ + 9O₂ à 6CO₂ + 6H₂O

propena

b) Reaksi Adisi

Reaksi Adisi merupakan reaksi reksi yan paling umum terjadi pada alkena. Rekasi adisi adalah pengubahan ikatan tidak jenuh (rangkap) menjadi jenuh (tunggal) dengan cara menyerap atom lain.

Contoh:

1. CH₂ = CH₂ + H₂ à CH₃ – CH₃

Etena Etana

Dalam rekaksi diatas, etana menyerap H₂ sehingga etena (tidak jenuk) menjadi etana (jenuh)

2. CH2 = CH2 + Br2 à Br - CH2 – CH2 - Br

Etena 1,2-dibromo etana

3. Adisi Hidrogen Halida (HCL, HBr, HI)

Alkena dibagi menjadi dua jenis, yaitu alkena simetris dan alkena tidak simetris. Pada alkena simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan yang sama, sedangka pada alkena tidak simetris ikatan rangkapnya membagi molekul menjadi dua potongan yang tidak sama.

Contoh :

Alkena simetris :

Alkena tidak simetris :

Reaksi alkena simetris dengan hidrogen klorida (HCl dan HBr)

Reaksi alkena tidak simetris dengan hidrogen halida (HCl dan HBr) berlaku hukum Markovnikov.

Hukum Markovnikov

Atom H dari hidrogen halida masuk ke atom C rangkap yang mengikat H lebih banyak.

c) Polimerisasi

Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul besar. Molekul kecil itu disebut monomer dan molekul besar hasil penggabungan itu disebut polimer.

Tabel 6.9 Polimer plastik

Monomer	Polimer (plastik)	Kegunaan
Etena	Polietena (polietilen)	Pembungkus,bahan makanan
Vinil klorida	Polivinilklorida (PVC)	Pipa, ember, dan sepatu bot

d. Isomer Pada Alkena

Pada alkena kita pelajari tiga jenis isomer, yaitu isomer posisi, isomer kerangka, dan isomer geometris.

1) Isomer posisi

Isomer posisi disebabkan posisi ikatan rangkapnya berbeda.

Contoh : CH₂ = CH – CH₂ – CH₃1-pentena

CH₃ – CH = CH – CH₃ 2-butena

2) Isomer rantai (kerangka)

Contoh isomer rantai pada alkena.

Nomor ikatan rangkap sama, kerangka karbon yang berbeda.

1-pentena

3-metil-1-butena

3) Isomer Geometris atau Cis-Trans

Ikatan rangkap mempunyai isomer geometris. Alkena dengan dua gugus yang sama pada sisi yang sama dari suatu ikatan rangkap disebut cis isomer. Alkena denga dua gugus yang sama pada sisi yang berlawanan disebut trans isomer.

Gambar 6.19 Gambar struktur ruang cis-2-butena dan trans-2-butena.

Cis-2-butena da trans-2-butena adalah senyawa yang berbeda dengan sifat kimia da fisika yang berbeda pula, terbukti titik didihnya berbeda.

Isomer cis-trans terjadi jika setiap atom C yang berikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda. Sebaliknya, jika ada atom C yang berikatan rangkap mengikat dua gugus yang sama, maka tidak ada isomer cis-trans.

Contoh soal

Tentukanlah senyawa berikut mempunyai isomer geometris atau tidak! Jika ya, tentukan bentuknya cis atau trans!

Pembahasan :

a. Karena kedua atom karbon yang memiliki ikatan rangkap mengikat dua gugus berbeda, maka senyawa ini jelas mempunyai isomer cis-trans. Bentuk geometris senyawa itu adalah trans isomer.

b. Mempunyai isomer geometris, yaitu trans isomer.

c. Tidak mempunyai isomer geometris karena atom C yang memiliki ikatan rangkap mengikat 2 gugus (metil) yang sama.

Pembahasan :

Mulailah dengan membuat ikatan rangkap-2 pada nomor 1 kemudian nomor 2.

CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – CH₃ 1-pentena

2-metil-1-butena

3-metil-1-butena

cis-2-pentena

trans-2-pentena

2-metil-2-butena

B. ALKUNA

a. Rumus Umum Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap tiga. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana, hanya mengganti ana menjadi una.

Tabel. Beberapa Alkuna Rantai Lurus

Alkuna Rantai Lurus	Nama
C₂H₂	Etuna
C₃H₄	Propuna
C₄H₆	Butuna
C₅H₈	Pentuna
C₆H₁₀	Heksuna
C₇H₁₂	Heptuna
C₈H₁₄	Oktuna
……	……
……	……
……	……
C_nH_2n-2	……

Dari tabel diatas terlihat bahwa rumus umum alkuna adalah C₂H_2n-2. Sekarang kita bandingkan etana dan etuna.

Rumus lewis

Rumus struktur

b. Tata Nama Alkuna

1) Tentukan rantai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga. Nama alkunanya sesuai dengan alkana hanya mengganti ana menjadi una.

2) Posisi ikatan rangkap tiga ditunjukkan dengan nomor (angka) dan nomor ini harus sekecil mungkin.

3) Aturan lain sama dengan alkana.

Contoh :

c. Sifat-Sifat Alkuna

1) Sifat Fisika Alkuna

Sifat Fisika alkuna mirip dengan alkana dan alkena, yaitu sebagai berikut.

a) Tidak larut dalam air.

b) Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud gas.

2) Sifat Kimia Alkuna

Alkuna tidak begitu reaktif, tetapi lebih reaktif dibandingkan dengan alkana.

a) Pembakaran

Contoh : 2C₂H₂ + 5O₂ à 4CO₂ + 2H₂O + kalor

etuna

b) Reaksi adisi

(1) Hidrogenasi

Contoh : Adisi 2-butuna dengan hidrogen

Langkah 1 CH3 – C º C – CH3 + H2 à CH3 – CH = CH – CH3

2-butuna 2-butena

Jika H₂ berlebih, maka terjadi reaksi berikutnya (langkah 2), yaitu terbentuk alkana.

Langkah 2 CH₃ – CH = CH – CH₃ + H₂ à CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

2-butena n-butana

Reaksi adisi berlangsung selangkah demi selangkah dan alkena sebagai hasil antara (intermediate) dapat diisolasi (dipisahkan) jika reaktan yang ditambahkan (H₂) dikontrol.

(2) Halogenasi

Contoh : Adisi etuna dengan Cl₂

(3) Adisi Hidrogen Halida

Ingat, setiap langkah berlaku hukum markovnikov.

Contoh : Adisi 1-propuna dengan HCl

Langkah 1

d. Kegunaan Alkuna

Alkuna yang terpenting adalah etuna yang lebih dikenal dengan nama asetilena. Asetilena ini merupakan bahan baku penting dalam industri. Senyawa ini dibuat dari batu bara, air, dan kapur.

CaCO₃ CaO + CO₂

kapur

CaO + 3C CaC2 + CO

karbid (kalsium karbida)

Karbid direaksikan dengan air menurut reaksi berikut :

CaC₂ + 2H₂O à HC º CH + Ca(OH)₂

asetilena (etuna)

Asetilena jika dibakar akan menghasilkan suhu tinggi sekitar 3.000 ^oC yang dapat melelehkan logam. Itulah sebabnya asetilena digunakan untuk mengelas logam. Pada umumnya alkuna lainnya dibuat dari asetilena.

H – C º C – H + Na⁺NH₂^- à H – C º C^-Na⁺ + NH₃

natrium amida

H – C º C^-Na⁺ + CH₃Br à H – C º – CH₃ + NaBr

1-propuna

e. Isomer pada Alkuna

Isomer pada alkuna ada tiga jenis, yaitu isomer kerangka, isomer posisi, dan isomer fungsi. Di kelas satu, kita hanya membahas isomer kerangka dan posisi. Pada alkuna isomer dimulai dari butuna yang mempunyai dua isomer.

Contoh : isomer butuna

CH º C – CH₂ – CH₃ CH₃ – C º C – CH₃

1-butuna 2-butuna